A isomeria funcional ocorre quando há a mesma fórmula molecular porém a diferença está na função orgânica a que cada molécula pertence. Quando temos um par de isômeros sendo um aldeído e outro enol, ou um cetona e outro enol temos o caso de tautomeria.
Tautomeria cetoenólico: essa tautomeria se dá entre cetonas e enóis em meio aquoso. A tautomeria é muito importante nas formações cetoenólicas da guanina, que é uma das quatro bases nitrogenadas que compõem o DNA. A guanina sempre se emparelha com a citosina, na formação da dupla-hélice do DNA.
Isomeria Dinâmica ou Tautomeria: É um tipo especial de isomeria de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Os dois principais tipos de tautomeria são entre uma cetona e um enol (equilíbrio cetoenólico) e entre um aldeído e um enol (equilíbrio aldoenólico).
Os dois casos mais importantes são de tautomeria entre uma cetona e um enol (cetoenólica) e entre um aldeído e um enol (aldoenólica). Veja a seguir um exemplo de tautomeria aldoenólica, em que temos no equilíbrio o propanal (aldeído) e o propenol (enol), cujas fórmulas moleculares são: C3H6O.
Os estereoisômeros são isômeros que se diferem dos constitucionais pela constância dos ligantes dos átomos rearranjados. Observe os exemplos (em estrutura planificada): Repare que o radical metil muda de posição e de ligante: antes se ligava ao segundo carbono da cadeia, agora liga-se ao terceiro.
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O número possível de estereoisômeros é 2n, onde n é o número de centros quirais.
Uma forma de identificar se os compostos são enantiômeros é verificar se a molécula é assimétrica por possuir pelo menos um carbono quiral, ou seja, que possui todos os ligantes diferentes entre si.
A tautomeria acontece quando duas moléculas de mesma fórmula molecular, ou seja, isômeros, estão em um equilíbrio químico dinâmico numa mesma fase líquida. É um caso especial de isomeria plana em que as funções orgânicas envolvidas são aldeídos, cetonas e enóis.
Número de isômeros opticamente inativos (misturas racêmicas) = (2n )/2. onde n é o número de carbonos quirais na molécula.
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